На протяжении более тридцати лет в прошлом веке по дорогам Италии проходили ралли на выносливость «Mille Miglia» («1000 миль»). Именно благодаря таким гонкам в свое время стали популярны автомобили класса Gran Turismo. Ведь именно с этих гонок началась эпоха автомобилей Porsche, Maserati, Ferrari, Alfa Romeo.
Гонка была основана в 1927-м году двумя автомобильными энтузиастами, которые не смогли успокоиться, после того, как их родная Брешия была обделена проводившимся здесь ранее Гран-При Италии. Этап гонки переехал в Монцу. Аймо Магги (Aymo Maggi) и Франко Маззотти (Franco Mazzotti) решили создать альтернативу и вместе с меценатами выбрали путь из Брешии в Рим и обратно в Брешиа. Расстояние оказалось равно ровно 1000 миль. В первой Mille Miglia приняли участие 68 автомобилей.
Из-за серьезных аварий в 1939 году гонка приостанавливалась, а с 1957 года была отменена. Впервые, после продолжительного перерыва «Mille Miglia» была возобновлена в таком виде как сейчас в 1977-м году. К участию допускаются только автомобили, изготовленные в промежутке с 1927-го по 1957 годы. Поэтому вопрос максимальной скорости для участников стал не главным. Организаторы решили рассматривать ключевым моментом соблюдение скоростного режима.
В 2010 году в гонке участвуют 375 старинных автомобилей, отобранных по строгим критериям ралли, с учетом оригинального состояния и спортивной истории автомобиля.